Dean Winstanley war ein Darter, der in der fernen Vergangenheit die Nummer eins der Welt bei der British Darts Organisation (BDO) war, später aber zur PDC wechselte. Bei seiner ersten Teilnahme an der Q-School holte sich "Over The Top" sofort eine Tour Card.
Winstanley bahnte sich seinen Weg durch den PDC Cicuit und erzwang die Qualifikation für wichtige Turniere wie die UK Open, das World Matchplay und den World Grand Prix. Er sorgte für Aufsehen und beeindruckte mit Siegen über Spieler wie Paul Nicholson, Gary Anderson und Dave Chisnall.
Seine beste Leistung erbrachte er beim
Grand Slam of Darts im Jahr 2012. Winstanley wurde Erster in einer Gruppe, zu der auch Kevin Painter, Simon Whitlock und James Hubbard gehörten. Er begann die K.O.-Phase mit einem 10-5-Sieg über Arron Monk, bevor er Kevin Painter mit 16-12 besiegte und in die Runde der letzten Vier einzog. Leider traf "Over The Top" im Halbfinale auf
Michael van Gerwen.
Winstanley und sein Manager Matthew Ward blickten auf den Showdown mit van Gerwen zurück, der nicht gewillt war, es zu einem spannenden Match zu machen. "Wir haben uns sehr auf das Spiel gefreut, besonders nach all den Vorbereitungen, die wir getroffen hatten. Wir dachten, okay, wir können hier wirklich ein Major gewinnen. Und zehn Minuten später lagen wir 0-9 zurück'', sagte Ward auf
dem YouTube-Kanal von MDA Events.
Van Gerwen zeigte sich unerbittlich und bestrafte alle Fehler Winstanleys. Trotz des großen Vorsprungs von Mighty Mike weigerte sich Winstanley aber, aufzugeben. "Ich werde nie vergessen, wie Michael eine Kuss-Geste machte, nachdem er ein Leg mit einer 180 begonnen hatte. Ich habe daraufhin selbst eine 180 geworfen und dann eine Kussgeste gemacht.''
Obwohl er mit 9:0
gegen einen der besten Darter aller Zeiten in Rückstand geriet, blieb Winstanley zuversichtlich und holte sich noch ein paar Legs, bevor er mit 16-8 gegen van Gerwen verlor. Im Rückblick auf das Spiel hatte Dean Winstanley nichts als Lob für den Niederländer übrig. ''Er war großartig, er ist großartig, er ist nicht ohne Grund der große Mann.''